化学通报

作者：夏汝,唐艺书,张吉泉,张家彬

关键词：硫杂冠醚,UDP-α-6-N3-glucose,克级制备,

尿苷二磷酸-6-脱氧-6-叠氮-α-D-吡喃葡萄糖（UDP-α-6-N3-glucose）作为糖基化修饰研究中的核心正交分子探针，在化学生物学领域发挥着极为重要的作用。本研究针对UDP-α-6-N3-glucose合成过程中存在的立体选择性控制困难及反应条件苛刻等关键技术瓶颈，通过对糖化学中经典的柯尼希斯－克诺尔反应（Koenigs-Knorr）反应进行创新性重建，创新性的引入对银离子有络合作用的硫杂冠醚，成功建立糖基磷酸化反应的立体化学控制新方法，实现了单一构型1-磷酸-α-6-脱氧-6-叠氮-吡喃葡萄糖的立体选择性合成。基于此关键中间体，经UDP糖焦磷酸化酶（AtUSP）催化的高效酶促反应，最终以36%的总收率获得高纯度目标产物UDP-α-6-N3-glucose（1.3 g，克级规模）。该研究不仅为糖基化研究提供了重要的化学工具分子，更通过新型催化剂介导的立体控制策略为糖基化反应提供了方法学参考。

来源：2025年第8期

《化学通报》期刊编辑部

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