化学通报

作者：文峻,张辉兰,陈诚,朱珠,李光耀,黄鹏,栗进才

关键词：紫檀芪,查尔酮,丹皮酚,合成,抗肿瘤活性,

基金：安徽省高校自然科学研究项目(KJ2020A0422)和安徽省高校协同创新项目(GXXT-2023-073)资助

以紫檀芪为先导化合物，引入醛基，并与丹皮酚通过Claisen-Schmidt缩合反应得到紫檀芪丹皮酚查尔酮，再与不同碳链长度的二溴烷烃反应后，得到相应的紫檀芪溴代中间体，最终与硝酸银反应，得到5个紫檀芪查尔酮硝酸酯类衍生物。所有目标化合物结构经1H NMR、HRMS、13C NMR确证。采用CCK-8法评价目标化合物对人肝癌细胞HepG2和人非小细胞肺癌细胞A549的体外抗肿瘤活性，同时采用Griess法检测目标化合物4b、4e对HepG2细胞中NO释放的影响。实验结果表明，所有化合物的抑制活性均优于先导化合物紫檀芪，其中化合物4e对HepG2细胞有显著的抑制活性，IC50值为32 μM；化合物4b对A549细胞有较强的抑制活性，IC50值为7.86 μM；且化合物4b、4e在细胞中能释放高浓度的NO，分子对接结果显示它们与一氧化氮合酶靶蛋白具有较好的结合能，其发挥抗肿瘤作用可能与NO释放相关。

来源：2025年第1期

《化学通报》期刊编辑部

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